Reclameman Ed Waxman staat stijf van de stress. Binnen twee dagen moet hij een nieuwe advertentiecampagne klaar hebben, anders wordt hij ontslagen. Zijn broer Cooper heeft een beter idee: hij wil Ed zo gauw mogelijk in bed krijgen met een mooie meid. Het beste middel tegen stress! Maar Ed aan de vrouw brengen, dat is makkelijker gezegd dan gedaan. Van alleenstaande moeder tot paaldanseressen en van strippers tot wanhopige oude taarten, elke poging Ed te koppelen mislukt. Maar dan loopt hij de vrouw van zijn dromen tegen het lijf. Zou het Ed dan toch lukken om een mooie meid te versieren en zijn baan te redden? Dat zal blijken tijdens... The Long Weekend!